Тема №26 «углеводы: моносахариды, дисахариды, полисахариды»

Общая характеристика

Название «моносахариды» с греческого переводится как «одиночный сахар». Эти простые углеводы состоят из одного элемента и не могут быть разбиты на более мелкие блоки. Моносахариды являют собой самую простую форму углеводов, но они могут объединяться, образовывая более сложные соединения. Например, 2 моносахарида создают дисахариды, соединение от 3 до 10 элементов – это уже олигосахариды, а 11 больше моносахаридов, связанных воедино, образуют полисахариды.

Исследователям впервые удалось получить глюкозу в 1811 году: русский ученый Константин Сигизмунд гидролизовал это вещество из крахмала, а через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам их название.

В пище моносахариды представлены 3 веществами: глюкозой, фруктозой, галактозой.

В природе простейшие углеводы обычно представлены в форме глюкозы.

Все они обладают общей формулой – С₆Н₁₂О₆. И поскольку каждый из них имеет в составе 6 атомов углерода, принадлежат к гексозной группе. Меж тем, несмотря на общую молекулярную формулу, расположение атомов в каждом из этих веществ отличается. Это позволяет называть их структурными изомерами.

Пищевые волокна (полисахариды некрахмального происхождения)

Пищевые волокна классифицируются как растворимые и нерастворимые в воде.

• Нерастворимые волокна состоят в основном из целлюлозы и гемицеллюлозы. Нерастворимая клетчатка связывается с водой в толстой кишке и набухает. Это способствует перистальтике кишечника, снижает риск запоров и вероятность рака толстой кишки.
• Растворимые волокна растворяются и загустевают в воде. Это пектины и слизь. Они обеспечивают чувство сытости, замедляют всасывание желчных кислот за счет увеличения выведения холестерина с калом и регулирования уровня холестерина в крови. 

Источники пищевых волокон: 

• фасоль, горох;
• овсяная мука, овсяные отруби, ячмень;
• фрукты — яблоки, вишня, цитрусовые;
• ягоды — крыжовник, клубника, малина, черная смородина;
• овощи — свёкла, морковь. 

Количество, состав и структура пектина зависят от вида растения и спелости. Пектин обычно добывают из цитрусовых. В слабокислой среде пектины образуют гелевые структуры, поэтому их широко используют в качестве загустителя в кондитерских изделиях, желе, мармеладе, в качестве наполнителя при производстве лекарств, сладостей, а также при производстве соков и молочных напитков.

Кроме того, пектины легко связываются с солями тяжелых металлов и поэтому используются в профилактических целях для предотвращения отравления тяжелыми металлами.

 Рекомендации по потреблению сахара и пищевых волокон:

• Рекомендуется, чтобы количество легко усваиваемых углеводов не превышало 60 г/день или не превышало 10% суточного значения энергии.
• Взрослым рекомендуется употреблять не менее 18 г некрахмальных пищевых волокон 12-34 г/день.

Углеводы

Углеводы (сахара) — органические вещества, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y,

где x, y ≥ 3.

Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С₆Н₁₂О₆, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, мальтоза (солодовый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, лактоза (молочный сахар) С₁₂H₂₂O₁₁, крахмал и целлюлоза (С₆Н₁₀О_5)n.

Учебный фильм «Углеводы»

Известны также соединения, относящиеся к углеводам, состав которых не соответствует общей формуле, например, сахар рамноза С₆Н₁₂О₅

В то же время есть вещества, соответствующее общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойства (например, природный шестиатомный спирт инозит С₆Н₁₂О₆).

Углеводы объединяют разнообразные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из некоторых атомов (х=3), до полимеров [С_xН₂О_y]_n с молекулярной массой в несколько миллионов (n=10000).

Биологическая роль углеводов

Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды и при участии хлорофилла.

Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей. Углеводы составляют значительную долю пищи млекопитающих.

Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО₂ с использованием солнечной энергии:

В процессе дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов:

Видеофильм «Механизм фотосинтеза»

Содержание углеводов в растениях составляет до 80% массы сухого вещества, в организмах человека и животных – до 20%. Они играют важную роль в физиологических процессах. Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов.

Функции углеводов в живых организмах разнообразны.

Они служат источником запасной энергии (в растениях – крахмал, в животных организмах – гликоген). В растительных организмах углеводы являются основой клеточных мембран. В качестве одного из структурных компонентов остатки углеводов входят в состав нуклеиновых кислот.

Классификация углеводов

Все углеводы по числу входящих в их молекулы структурных единиц (остатков простейших углеводов) и способности к гидролизу можно разделить на две группы: простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы (олигосахариды и полисахариды).

Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Сложные углеводы (олигосахариды и полисахариды) – это углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

Моносахариды по числу атомов углерода подразделяют на тетрозы (С₄Н₈О₄), пентозы (С₅Н₁₀О₅),  и гексозы (С₆Н₁₂О₆). Важнейшие пентозы —  ри­бо­за и дез­ок­си­ри­бо­за, гексозы – глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов). Среди олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды (диозы) – продукты конденсации двух молекул моносахаридов (например, сахароза — С₁₂Н₂₂О₁₁, при гид­ро­ли­зе пре­вра­ща­ет­ся в смесь глю­ко­зы и фрук­то­зы).

Полисахариды (крахмал, целлюлоза) образованы большим числом молекул моносахаридов.

Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах — от 10 до 3000—5000.

Раффиноза – содержится в сахарной свекле.

Гликоген – животный крахмал.

Номенклатура углеводов

Для большинства углеводов приняты тривиальные названия с суффиксом –оза (глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т.п.).

Рубрики: Углеводы Теги: Углеводы

В чем отличия углеводов

Моносахариды относятся к простым углеводам, они не подвергаются гидролизу в кишечнике человека и быстро всасываются. Наиболее важными представителями этой группы считаются гексозы и пентозы.

Полисахариды и олигосахариды – более сложные соединения. Полисахариды – высокомолекулярные биополимерные соединения, которые, в свою очередь, подразделяют на перевариваемые (крахмальные и гликогеновые соединения) и неперевариваемые (пищевые волокна).

Олигосахариды состоят из нескольких остатков простейших углеводов. Так как они содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, их разделяют на дисахариды, трисахариды и т. д

Наибольшую важность для человеческого организма представляют дисахариды

Так, сахароза, содержащаяся в тростниковом или свекловичном сахаре, находится в растениях в виде раствора, накапливаются в их стеблях и корнеплодах. Лактоза – углевод, имеющий животное происхождение, содержится в их молоке. Трегалоза содержится в некоторых водорослях и грибах. Мальтоза в свободном виде не встречается, она содержится как промежуточный продукт гидролиза крахмала при прорастании ржаных и ячменных зерен.

Мальтоза гидролиз. Гидролиз дисахаридов

⇐ Предыдущая Стр 5 из 13 Следующая ⇒

Дисахариды гидролизуются под действием как кислот, так и ферментов.

Кислотный гидролиз имеет место в таких технологических процессах, как варка плодов и ягод в растворах сахара различной концентрации (приготовление компотов, киселей, фрукто-во-ягодных начинок), запекание яблок, уваривание сахара с какой-либо пищевой кислотой (приготовление помадок). Сахароза в водных растворах под влиянием кислот присоединяет молекулу воды и расщепляется на равные количества глюкозы и фруктозы (инверсия сахарозы). Образующийся инверт-ный сахар хорошо усваивается организмом, обладает высокой гигроскопичностью и способностью задерживать кристаллизацию сахарозы. Если сладость сахарозы принять за 100%, то для глюкозы этот показатель составит 74%, а для фруктозы — 173%. Поэтому следствием инверсии является некоторое повышение сладости сиропа или готовых изделий.

Степень инверсии сахарозы зависит от вида кислоты, ее концентрации, продолжительности нагрева. Органические кислоты по инверсионной способности можно расположить в следующем порядке: щавелевая, лимонная, яблочная и уксусная.

В кулинарной практике, как правило, используют уксусную и лимонную кислоты, первая слабее щавелевой кислоты в 50, вторая — в 11 раз.

Ферментативному гидролизу подвергаются сахароза и мальтоза при брожении и в начальный период выпечки дрожжевого теста. Сахароза под воздействием фермента сахаразы расщепляется на глюкозу и фруктозу, а мальтоза под действием фермента мальтазы — до двух молекул глюкозы. Оба фермента содержатся в дрожжах. Сахароза добавляется в тесто в соответствии с его рецептурой, мальтоза образуется в процессе гидролиза из крахмала. Накапливающиеся моносахариды участвуют в разрыхлении дрожжевого теста.

Брожение . Глубокому распаду подвергаются сахара при брожении дрожжевого теста. Под действием ферментов дрожжей сахара превращаются в спирт и углекислый газ, последний разрыхляет тесто. Кроме того, под действием молочнокислых бактерий сахара в тесте превращаются в молочную кислоту, которая задерживает развитие гнилостных процессов и способствует набуханию белков клейковины.

Карамелизация. Глубокий распад Сахаров при нагревании их выше температуры плавления с образованием темноокра-шенных продуктов называется карамелизацией. Температура плавления фруктозы 98—102°С, глюкозы — 145—149, сахарозы — 160—185°С. Происходящие при этом процессы сложны и еще недостаточно изучены. Они в значительной степени зависят от вида и концентрации сахара, условий нагревания, рН среды и других факторов.

В кулинарной практике чаще всего приходится иметь дело с карамелизацией сахарозы. При нагревании ее в ходе технологического процесса в слабокислой или нейтральной среде происходит частичная инверсия с образованием глюкозы и фруктозы, которые претерпевают дальнейшие превращения. Например, от молекулы глюкозы может отщепиться одна или две молекулы воды (дегидратация), а образовавшиеся продукты (ангидриды) соединиться друг с другом или с молекулой сахарозы. Последующее тепловое воздействие может привести к выделению третьей молекулы воды с образованием оксиметил-фурфурола, который при дальнейшем нагревании может распадаться с образованием муравьиной и левулиновой кислот или образовывать окрашенные соединения. Окрашенные соединения представляют собой смесь веществ различной степени полимеризации: карамелана (вещество светло-соломенного цвета, растворяющееся в холодной воде), карамелена (вещество ярко-коричневого цвета с рубиновым оттенком, растворяющееся и в холодной, и в кипящей воде), карамелина (вещество темно-коричневого цвета, растворяющееся только в кипящей воде) и др., превращающуюся в некристаллизующуюся массу (жженку). Жженку используют в качестве пищевого красителя.

Дисахариды и полисахариды

Так же, как и моносахариды, широкое распространение в природе имеют и дисахариды – всем известная сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар). Сам термин «дисахарид» сообщает нам о двух остатках моносахаридов, связанных между собой в молекулах этих органических соединений, получение которых возможно путем гидролиза (разложением водой) молекулы дисахарида.

Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, которые соединены друг с другом за счет взаимодействия двух гидроксильных групп. В процессе образования молекулы дисахарида происходит отщепление одной молекулы воды:

или для сахарозы:

Поэтому молекулярная формула дисахаридов С12H22O11. Образование сахарозы происходит в клетках растений под воздействием ферментов. Но химики нашли способ осуществления многих реакций, являющихся частью процессов, которые происходят в живой природе. В 1953 году французский химик Р.

Лемье впервые осуществил синтез сахарозы, названный современниками «покорением Эвереста органической химии». В промышленности сахароза получается из сока сахарного тростника (содержание 14-16%), сахарной свеклы (16-21%), а также некоторых других растений, таких как канадский клен или земляная груша.

Всем известно, что сахароза представляет из себя кристаллическое вещество, которое имеет сладкий вкус и хорошо растворимо в воде. Сок сахарного тростника содержит углевод сахароза, привычно называемый нами сахаром. Имя немецкого химика и металлурга А. Маргграфа тесно связано с производством сахара из свеклы.

Он был одним из первых исследователей, применивших в своих химических исследованиях микроскоп, при помощи которого им были обнаружены кристаллы сахара в свекольном соке в 1747 году. Лактоза – кристаллический молочный сахар, была получена из молока млекопитающих еще в XVII в. Лактоза является менее сладким дисахаридом, нежели сахароза.

Теперь ознакомимся с углеводами, имеющими более сложное строение – полисахаридами. Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из множества моносахаридов. В упрощенном виде общая схема может быть представлена так:

Теперь сравним строение и свойства крахмала и целлюлозы – важнейших представителей полисахаридов. Структурное звено полимерных цепей этих полисахаридов, формула которых (С6H10O5)n, – это остатки глюкозы. Для того, чтобы записать состав структурного звена (С6H10O5), нужно отнять молекулу воды из формулы глюкозы.

Целлюлоза и крахмал имеют растительное происхождение. Они образуются из молекул глюкозы в результате поликонденсации. Уравнение реакции поликонденсации, а также обратного ей процесса гидролиза для полисахаридов условно можно записать следующим образом:

Молекулы крахмала могут иметь как линейный, так и разветвленный тип строения, молекулы целлюлозы – только линейный. При взаимодействии с йодом крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание. Различные функции эти полисахариды имеют и в растительной клетке. Крахмал служит запасным питательным веществом, целлюлоза выполняет структурную, строительную функцию. Стенки растительных клеток построены из целлюлозы.

Вопрос 2. Дисахариды

Образование гликозидов

Гликозидная связь имеет важное биологическое значение, потому что именно с помощью этой связи осуществляется ковалентное связывание моносахаридов в составе олиго- и полисахаридов. При образовании гликозидной связи аномерная ОН-группа одного моносахарида взаимодействует с ОН-группой другого моносахарида или спирта

При этом происходит отщепление молекулы воды и образование О-гликозидной связи. Все линейные олигомеры (кроме дисахаридов) или полимеры содержат мономерные остатки, участвующие в образовании двух гликозидных связей, кроме концевых остатков. Некоторые гликозидные остатки могут образовывать три гликозидные связи, что характерно для разветвленных олиго- и полисахаридов. Олиго- и полисахариды могут иметь концевой остаток моносахарида со свободной аномерной ОН-группой, не использованной при образовании гликозидной связи. В этом случае при размыкании цикла возможно образование свободной карбонильной группы, способной окисляться. Такие олиго- и полисахариды обладают восстанавливающими свойствами и поэтому называются восстанавливающими или редуцирующими.

Рисунок — Строение полисахарида.

А. Образование a-1,4- и a-1,6-гликозидных связей.

Б. Строение линейного полисахарида:

1 – a-1,4-гликозидные связи между маномерами;

2 – не восстанавливающий конец (не возможно образование свободной карбонильной группы у аномерного углевода);

3 – восстанавливающий конец (возможно размыкание цикла с образованием свободной карбонильной группы у аномерного углерода).

Аномерная ОН-группа моносахарида может взаимодействовать с NH2-группой других соединений, что приводит к образованию N-гликозидной связи. Подобная связь присутствует в нуклеотидах и гликопротеинах.

Рисунок — Структура N-гликозидной связи

Вопрос 2. Дисахариды

Олигосахариды содержат от двух до десяти остатков моносахаридов, соединённых гликозидной связью. Дисахариды – наиболее распространённые олигомерные углеводы, встречающиеся в свободной форме, т.е. не связанной с другими соединениями. По химической природе дисахариды представляют собой гликозиды, которые содержат 2 моносахарида, соединённые гликозидной связью в a- или b-конфигурации. В пище содержатся в основном такие дисахариды, как сахароза, лактоза и мальтоза.

Рисунок — Дисахариды пищи

Сахароза –дисахарид, состоящий из a-D-глюкозы и b-D-фруктозы, соединенных a,b-1,2-гликозидной связью. В сахарозе обе аномерные ОН-группы остатков глюкозы и фруктозы участвуют в образовании гликозидной связи. Следовательно, сахароза не относится к восстанавливающим сахарам. Сахароза – растворимый дисахарид со сладким вкусом.

Дисахариды и полисахариды

Так же, как и моносахариды, широкое распространение в природе имеют и дисахариды – всем известная сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар). Сам термин «дисахарид» сообщает нам о двух остатках моносахаридов, связанных между собой в молекулах этих органических соединений, получение которых возможно путем гидролиза (разложением водой) молекулы дисахарида.

Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, которые соединены друг с другом за счет взаимодействия двух гидроксильных групп. В процессе образования молекулы дисахарида происходит отщепление одной молекулы воды:

или для сахарозы:

Поэтому молекулярная формула дисахаридов С12H22O11. Образование сахарозы происходит в клетках растений под воздействием ферментов. Но химики нашли способ осуществления многих реакций, являющихся частью процессов, которые происходят в живой природе. В 1953 году французский химик Р.

Лемье впервые осуществил синтез сахарозы, названный современниками «покорением Эвереста органической химии». В промышленности сахароза получается из сока сахарного тростника (содержание 14-16%), сахарной свеклы (16-21%), а также некоторых других растений, таких как канадский клен или земляная груша.

Всем известно, что сахароза представляет из себя кристаллическое вещество, которое имеет сладкий вкус и хорошо растворимо в воде. Сок сахарного тростника содержит углевод сахароза, привычно называемый нами сахаром. Имя немецкого химика и металлурга А. Маргграфа тесно связано с производством сахара из свеклы.

Он был одним из первых исследователей, применивших в своих химических исследованиях микроскоп, при помощи которого им были обнаружены кристаллы сахара в свекольном соке в 1747 году. Лактоза – кристаллический молочный сахар, была получена из молока млекопитающих еще в XVII в. Лактоза является менее сладким дисахаридом, нежели сахароза.

Теперь ознакомимся с углеводами, имеющими более сложное строение – полисахаридами. Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из множества моносахаридов. В упрощенном виде общая схема может быть представлена так:

Теперь сравним строение и свойства крахмала и целлюлозы – важнейших представителей полисахаридов. Структурное звено полимерных цепей этих полисахаридов, формула которых (С6H10O5)n, – это остатки глюкозы. Для того, чтобы записать состав структурного звена (С6H10O5), нужно отнять молекулу воды из формулы глюкозы.

Целлюлоза и крахмал имеют растительное происхождение. Они образуются из молекул глюкозы в результате поликонденсации. Уравнение реакции поликонденсации, а также обратного ей процесса гидролиза для полисахаридов условно можно записать следующим образом:

Молекулы крахмала могут иметь как линейный, так и разветвленный тип строения, молекулы целлюлозы – только линейный. При взаимодействии с йодом крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание. Различные функции эти полисахариды имеют и в растительной клетке. Крахмал служит запасным питательным веществом, целлюлоза выполняет структурную, строительную функцию. Стенки растительных клеток построены из целлюлозы.

Моносахариды. Примеры

Теперь рассмотрим такой важный вопрос: где же содержатся данные вещества? Основные источники энергии и хорошего самочувствия — это моносахариды. Примеры продуктов, которые содержат большое количество данных веществ:

• Зерновые культуры. Если вы их употребляете с добавлением сахара, то они содержат и фруктозу, и глюкозу. Что это может быть? Хлебобулочные изделия, мюсли, каши, макароны и так далее.
• Фрукты и ягоды. При этом в данную категорию попадает даже кетчуп, так как помидор — это ягода. Сюда же отнесем и любые замороженные овощи и фрукты, джемы, сиропы, компоты, варенья и другие продукты.
• Молочные продукты. Они содержат глюкозу и лактозу, сюда отнесем молоко, йогурт, сливочный сыр, мороженое и так далее.
• Мед.
• Сладости.
• Сиропы.
• Вина.

Это далеко не весь перечень продуктов, которые содержат углеводы моносахариды. Также они содержатся в различных энергетиках, которые очень вредны для человека. Стоит отдавать предпочтение натуральным продуктам.

Мальтоза функции в организме. Основные биологические функции углеводов, для чего они необходимы в организме

1. Энергетическая функция. Главная функция углеводов в организме человека. Являются основным энергетическим источником для всех видов работ, происходящих в клетках. При расщеплении углеводов высвобождаемая энергия рассеивается в виде тепла или накапливается в молекулах АТФ. Углеводы обеспечивают около 50 – 60 % суточного энергопотребления организма и все энергетические расходы мозга (мозг поглощает около 70% глюкозы, выделяемой печенью). При окислении 1 г углеводов выделяется 17,6 кДж энергии. В качестве основного энергетического источника в организме используется свободная глюкоза или запасенные углеводы в виде гликогена.
2. Пластическая (строительная) функция. Углеводы (рибоза, дезоксирибоза) используются для построения АДФ, АТФ и других нуклеотидов, а также нуклеиновых кислот. Они входят в состав некоторых ферментов. Отдельные углеводы являются структурными компонентами клеточных мембран. Продукты превращения глюкозы (глюкуроновая кислота, глюкозамин и др.) входят в состав полисахаридов и сложных белков хрящевой и других тканей.
3. Запасающая функция. Углеводы запасаются (накапливаются) в скелетных мышцах (до 2%), печени и других тканях в виде гликогена. При полноценном питании в печени может накапливаться до 10% гликогена, а при неблагоприятных условиях его содержание может снижаться до 0,2% массы печени.
4. Защитная функция. Сложные углеводы входят в состав компонентов иммунной системы; мукополисахариды находятся в слизистых веществах, которые покрывают поверхность сосудов носа, бронхов, пищеварительного тракта, мочеполовых путей и защищают от проникновения бактерий и вирусов, а также от механических повреждений.
5. Регуляторная функция. Входят в состав мембранных рецепторов гликопротеидов. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100—110 мг/% глюкозы, от концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови. Клетчатка из пищи не расщепляется (переваривается) в кишечнике, однако активирует перистальтику кишечного тракта, ферменты, использующиеся в пищеварительном тракте, улучшая пищеварение и усвоение питательных веществ.